Фамилия Калитеня — редкий образец восточнославянской модели, где прозвище застыло в уменьшительно-ласкательной форме с суффиксом -еня. Такие фамилии чаще встречаются в белорусском и украинском ономастиконе, чем в великорусском. Суффикс -еня придаёт основе оттенок принадлежности или ласкательности, превращая нарицательное слово в личное прозвище. В русском языке похожую роль играет суффикс -к(а), но -еня — более архаичный и диалектный вариант.

В основе фамилии лежит, скорее всего, слово калита. Так на Руси называли кожаную сумку, которую носили на поясе. Прозвище Калита было распространённым: его носил, например, московский князь Иван Данилович, но не потому, что был скупым, а за щедрость — он постоянно носил при себе кошель для раздачи милостыни. Отсюда идёт первая версия: Калитеня — это «маленькая калита», то есть человек, который либо носил такую сумку (странник, торговец), либо шил их (кожевник-шорник), либо, напротив, был запасливым и рачительным хозяином.

Вторая версия выводит прозвище из слова калитка — небольшая дверца в заборе. В этом случае суффикс -еня мог указывать на мастера, который делал калитки (плотника), или на хозяина дома, который всегда был рад гостям и держал калитку открытой. Правдоподобнее выглядит первая версия: слово «калита» древнее и дало больше производных фамилий (Калитин, Калитины), а «калитка» — более позднее образование, и её связь с суффиксом -еня менее типична для старых прозвищ.

Географически фамилия тяготеет к западным областям — Беларуси и западной России, где суффикс -еня жив в фамилиях до сих пор (сравните: Коваленя, Хоменя). Встречается также украинский вариант Калитенко, что подтверждает общую основу. Социального статуса предок мог быть любого — от крестьянина до ремесленника, но прозвище явно указывает на конкретную бытовую деталь: либо сумку, либо калитку, которая была на виду у соседей.