Фамилия Калупаев образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Скорее всего, прозвище Калупай восходит к глаголу «колупать» - «ковырять, крошить, отдирать». Исходя из этого, можно предположить, что это прозвище относилось к числу «профессиональных» именований, указывающих на род занятий человека. По другой версии, прозвище Калупай восходит к нарицательному «колупа» - «хмурый, вялый человек». В таком случае оно указывало на особенности характера предка. Замена гласного «о» на «а» произошло под влиянием «акающих» говоров или белорусского языка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калупай, со временем получил фамилию Калупаев. О точном месте и времени возникновения фамилии Калупаев в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Калупаев представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.