Фамилия Калупаевы — редкий пример того, как простое бытовое прозвище закрепилось в родовом имени, пройдя через звуковые изменения. В её основе лежит прозвище Калупай, которое, скорее всего, связано с глаголом «колупать» — ковырять, крошить, отдирать. Такое прозвище могли дать человеку по роду занятий: например, резчику по дереву, камнетёсу или тому, кто занимался мелкой, кропотливой работой руками.

Менее вероятная, но возможная версия возводит прозвище к слову «колупа» — хмурый, вялый человек. В таком случае фамилия указывала бы на особенности характера, а не на профессию. Разница между этими двумя толкованиями — обычная для русской ономастики ситуация, когда одно и то же звучание могло возникнуть из разных источников.

Ключевая особенность фамилии — замена корневого «о» на «а»: не Колупаев, а Калупаев. Это типичный след «акающих» говоров, распространённых в южнорусских и среднерусских областях, а также в белорусском языке. Если бы фамилия сложилась в Москве или севернее, она, скорее всего, осталась бы Колупаевым. Форма с «а» выдаёт южное или западнорусское происхождение рода.

Суффикс -ев указывает на стандартную модель русских фамилий: прозвище на -ай (Калупай) + притяжательный суффикс «-ев» (чей? — сын Калупая). Такая модель была особенно продуктивна в XVI–XVII веках. Фамилия Калупаев — не дворянская и не княжеская, а типичное крестьянское или посадское именование, возникшее в среде, где прозвища давали по работе или внешним чертам.

Точное место и время возникновения фамилии установить сложно: процесс формирования русских фамилий был долгим и шёл неравномерно в разных регионах. Однако сам факт, что фамилия сохранилась до наших дней, говорит о том, что прозвище оказалось цепким — возможно, родоначальник был заметным мастером или человеком с ярким, запоминающимся характером.