Скорее всего, прозвище Калупай восходит к глаголу «колупать» - «ковырять, крошить, отдирать». Исходя из этого, можно предположить, что это прозвище относилось к числу «профессиональных» именований, указывающих на род занятий человека. По другой версии, прозвище Калупай восходит к нарицательному «колупа» - «хмурый, вялый человек». В таком случае оно указывало на особенности характера предка. Замена гласного «о» на «а» произошло под влиянием «акающих» говоров или белорусского языка. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калупай, со временем получил фамилию Калупаев.