Фамилия Калупины — наглядный пример того, как фонетика русского языка перекроила исходное слово. В основе лежит прозвище Калупа, а оно, скорее всего, связано с глаголом «колупать» — ковырять, крошить, отдирать. Такие прозвища часто давали людям по роду занятий: колупой могли назвать того, кто занимался мелкой, кропотливой работой — скажем, резчика по дереву или кости, мастера, который «колупал» заготовку. В некоторых говорах «колупа» означала ещё и хмурого, вялого человека, так что возможна и вторая линия — прозвище по характеру.

Замена корневого «о» на «а» (Колупа → Калупа) — верный признак того, что фамилия закрепилась в зоне «акающих» говоров: это юг Великороссии, среднерусские области, а также земли, где русское население долго соседствовало с белорусским. В белорусском языке аканье — норма письменная и устная, поэтому фамилия могла прийти и оттуда.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Калупин — «сын Калупы». Модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ или имён на -а/-я. Если бы прозвище звучало как Калуп (мужской род), фамилия была бы Калупов — но мы видим именно «Калупин», что подтверждает исходную форму с окончанием -а.

Точное время возникновения фамилии Калупин установить сложно: массово фамилии у крестьян и мещан закреплялись в XVIII–XIX веках, но отдельные прозвища могли передаваться по наследству и раньше. Следов фамилии в дворянских родословных или старых боярских списках нет — это фамилия из народной среды, где прозвище цепко держалось за род и лишь потом, при переписях, превратилось в официальную фамилию.