Фамилия Калугин — одна из тех, где за простым звучанием скрывается неочевидный спор о происхождении. В основе лежит слово «калуга», но что оно означало для человека, давшего прозвище, — вопрос открытый.

Самая распространённая версия связывает «калугу» с диалектным названием топи, болотистой, зыбкой местности. В таком случае прозвище Калуга получал человек, живший у такого места или перебравшийся оттуда. Интересно, что эта же основа дала имя городу Калуга: по одной из гипотез, он стоит на излучине Оки, где берег подмывает вода, образуя топь. Поэтому вероятно, что предок носителя фамилии был выходцем из этих краёв или из какой-то другой местности с похожим названием.

Менее убедительная, но тоже встречающаяся гипотеза выводит «калугу» из названия крупной рыбы — калуги, вида белуги, обитающей в бассейне Амура. Версия слабая географически: ареал рыбы далёк от центральных русских земель, где фамилия встречается чаще всего. Скорее всего, это позднее переосмысление непонятного слова.

Фамилия образована по простой и продуктивной модели: прозвище на -а плюс типичный русский суффикс принадлежности -ин. Калугин буквально означало «сын Калуги» или «человек из рода Калуги». Такая форма характерна для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин столь же распространены, как на -ов.

О точном времени возникновения фамилии судить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имён шёл несколько столетий. Однако ясно, что Калугины — не случайное совпадение, а след живой народной речи, закрепивший за человеком характеристику по месту или особенности ландшафта.