Фамилия Калугин построена по простой и распространенной модели: основа «Калуг-» плюс типичный русский фамильный суффикс «-ин», указывающий на принадлежность («чей?» — Калугин). Вопрос в том, что стоит в основе — прозвище от нарицательного слова или указание на место жительства.

Самая убедительная версия связывает фамилию с названием старинного города Калуга на Оке. Выходца оттуда, переселенца, могли прозвать Калугой, а его потомки стали Калугиными. Название города, в свою очередь, скорее всего, произошло от славянского слова «калуга» — так в старину называли топкое, болотистое место. Поэтому Калугиным могли прозвать и того, кто жил не в самом городе, а просто на болотистой почве. Эта версия выглядит предпочтительнее, чем гипотеза о происхождении от названия крупной рыбы калуги (вид белуги) — такие прозвища встречаются реже и обычно связаны с промыслом, а не с постоянным признаком.

Разобраться в географии фамилии помогают записи в Книгах памяти разных областей. Например, там упоминается несколько Василиев Антоновичей Калугиных, родившихся с разницей в несколько лет: в 1875 году в поселке Малое Лукино (ныне Татарстан) и в 1880-1882 годах в селах Головищино и Головиншино (Липецкая и бывшая Воронежская губернии). Такое совпадение имен и отчеств в разных регионах не редкость для крестьянской среды, но показывает, что фамилия была широко распространена в центральной России и Поволжье уже к XIX веку.

Из известных носителей фамилии — российский писатель-фантаст Алексей Александрович Калугин.