Фамилия Калугина образована от прозвища Калуга. В основе — нарицательное «калуга», которым в старину называли топкое, болотистое место. Скорее всего, прозвище получил человек, живший рядом с такой местностью. Есть и вторая версия, менее вероятная: «калугой» называли крупную рыбу из семейства осетровых, вид белуги. В этом случае прозвище могло относиться к рыболову или торговцу рыбой.

Модель образования фамилии типична для русского Северо-Запада и центральных областей: суффикс -ин указывает на принадлежность к роду того, кого звали Калугой. То есть «Калугин» — «сын Калуги», «из семьи Калуги».

Географическая привязка здесь двойная. С одной стороны, слово «калуга» широко бытовало в диалектах, и прозвище могло возникнуть в разных регионах. С другой — существует город Калуга, название которого, по распространённой версии, происходит от того же корня (от реки Калужки, протекавшей по болотистой низине). Поэтому не исключено, что некоторые носители фамилии ведут род от выходцев из этого города, получивших прозвище по месту прежнего жительства. В ономастике такие случаи называют «топонимическими» фамилиями.

В дореволюционных переписях фамилия Калугин встречается преимущественно в Тульской, Рязанской, Калужской и Московской губерниях — то есть в зоне распространения как самого слова, так и города с таким названием. Это подтверждает, что основа фамилии была живой и узнаваемой в народной среде.