Фамилия Калугина восходит к нарицательному «калуга». Так в старину назвали топкое место. Скорее всего, предок обладателя этой фамилии был жителем этого города, за что и получил прозвище Калуга. Менее вероятной представляется гипотеза, согласно которой, фамилия образована от слова «калуга» в значении «крупная рыба, вид белуги». Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Калуга, со временем получил фамилию Калугина.