Фамилия Калугов — редкий случай, когда географическое название (Калуга) превратилось не в стандартное «Калугин», а в форму с суффиксом -ов. Это сразу бросается в глаза: если бы предок был родом из Калуги или жил в ней, его потомки с гораздо большей вероятностью стали бы Калугиными. Калугов — исключение, и это заставляет искать другую, более конкретную причину возникновения.

Скорее всего, в основе фамилии лежит не название города, а прозвище Калуг. Слово «калуга» в старых русских говорах имело несколько значений. В центральных и южных областях так называли топкое болото, трясину, иногда — пойменный луг или заводь. В этом случае Калугом могли прозвать человека, жившего у болотистой местности, либо нелюдимого, «вязкого» по характеру человека. Вторая версия — профессиональная: в некоторых регионах «калугой» называли особый вид рыболовной снасти или мережи. Тогда Калуг — это рыбак, который промышлял именно такой снастью.

Версия с происхождением от названия города тоже не отбрасывается, но она слабее. Если бы фамилия была образована по модели «житель города N», мы бы чаще встречали Калугина (по аналогии с Москвин, Тверин, Рязанцев). Форма Калугов могла возникнуть, если прозвище дали не «калужанину», а человеку, который когда-то побывал в Калуге или имел с ней торговые дела, но не был её коренным жителем. Либо это мог быть беглый или переселенец, которого прозвали по месту, откуда он пришёл, но в документах фамилию записали через -ов из-за особенностей местного говора или ошибки писаря.

Фамилия редкая, и её география размыта. Встречается и в центральной России, и на юге, что подтверждает скорее прозвищное, диалектное происхождение. Социальный статус первых носителей — почти наверняка крестьяне или посадские люди: прозвища, связанные с болотом или рыболовством, в дворянской среде не приживались.

Если коротко: Калугов — это не «потомок человека из Калуги», а скорее «потомок Калуга», то есть человека, которого прозвали за связь с болотом, рыбной ловлей или, реже, за особые приметы, напоминавшие о городе. Суффикс -ов указывает на патронимическое происхождение: «чей? — Калугов сын».