Фамилия Калугаров — редкий случай, когда русская фамилия по форме, но не по корню. На первый взгляд, она звучит как типичная «географическая»: Калугаров — тот, кто из Калуги. Но здесь работает другая модель. Основа «Калугар-» происходит от южнославянского «калугер» (через греческое «калогирос» — «добрый старец»). Так на Балканах называли православных монахов. В русском языке слово закрепилось в значении «чернец», «монах», но с оттенком иронии или пренебрежения: калугером могли прозвать человека набожного, лицемерного или просто замкнутого, живущего по-монашески.

Суффикс «-ов» в данном случае не патронимический (не «чей сын»), а посессивный: Калугаров буквально значит «принадлежащий калугеру». Такую фамилию мог получить либо сын человека по прозвищу Калугер, либо, что вероятнее, крепостной или работник, живший при монастыре или у монаха. В южнорусских и украинских землях, где было сильно влияние греческой и болгарской церковной традиции, слово «калугер» звучало привычно, поэтому фамилия Калугаров встречается в основном в Курской, Воронежской, Харьковской губерниях — на стыке великорусского и малороссийского населения.

Спорная версия — связь с городом Калуга. Если бы фамилия была образована от названия города, она выглядела бы как Калугин (по аналогии с Москвин, Тверин) или Калужский. Форма Калугаров — исключение, которое трудно объяснить топонимически. Поэтому версия с прозвищем «калугер» (монах) — основная и подтверждается данными словаря Б. Унбегауна, который относит такие фамилии к группе, образованной от названий лиц по роду занятий или бытовых прозвищ.

Встречаются варианты написания: Калугеров, Калугоров. Первый из них — более точный, передающий исходное слово, второй — результат народной переделки, когда редкое «калугер» подравняли под привычное «калуга». Носители фамилии Калугаров, скорее всего, происходят из среды однодворцев или вольных крестьян южных окраин России, где прозвища, связанные с церковным бытом, давали не столько за службу, сколько за внешнее сходство или манеру поведения.