Фамилия Калугарь — один из тех случаев, когда географическое название и прозвище переплелись настолько тесно, что разделить их почти невозможно, но для понимания корней это и не обязательно. Основа фамилии — слово «калуга», которое в русских говорах имело два основных значения. Первое, самое известное — это название города Калуга, но происхождение самого топонима спорно: его связывают и с финно-угорским «калига» (глухое место), и со славянским «калуга» (топь, болото, лужа). Второе значение — диалектное: «калуга» означала «топкое место», «грязь», «жижу». Отсюда «калугарь» — человек, живший на болотистой почве, либо выходец из местности с таким названием.

Модель образования фамилии — типично южнорусская и украинская. Суффикс -арь (как у бондарь, писарь, звонарь) указывает на лицо по роду занятий или характерному признаку. В данном случае «калугарь» — не просто житель Калуги (для этого было бы «калужанин»), а скорее человек, связанный с «калугой»: либо тот, кто жил у болота, либо прозвище по грязной, неопрятной внешности. В украинском языке слово «калюга» — лужа, поэтому фамилия Калугарь особенно органично звучит в западнорусских и украинских землях.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые закрепились в центральной России, форма на -арь сохранила архаичную словообразовательную модель, близкую к профессиональным прозвищам. Калугарь — это не «сын Калуги», а сам «калугарь», то есть прозвище, которое перешло в фамилию без дополнительного суффикса. Такие фамилии чаще встречались среди казачества и крестьян юга, где патронимическая система (с -ов) была менее строгой, и человека могли записать прямо по прозвищу.

Встречается фамилия в основном в южных областях России (Курская, Белгородская, Воронежская) и на востоке Украины. В центральной России носителей почти нет — там прижились формы Калугин и Калужский. Спорных версий о происхождении от румынского «călugăr» (монах) или цыганского слова можно не рассматривать: фонетика русской фамилии и её географическое распространение однозначно указывают на славянскую основу «калуга».

Таким образом, предки носителя фамилии Калугарь с высокой вероятностью жили в болотистой местности или получили прозвище от односельчан за любовь к грязи, а сама фамилия закрепилась в южнорусском регионе, где прозвища на -арь были в ходу.