Фамилия Калугер — редкий случай, когда в основе лежит не прозвище и не профессия, а церковный титул, причём в его греческом, а не славянском варианте. В отличие от привычных Попов, Дьяконовых или Пономарёвых, Калугер напрямую отсылает к греческому слову καλόγερος (калогирос), что буквально означает «добрый старец». Так в Византии и у южных славан называли православных монахов. Фамилия образована без типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ин), то есть её принесли в готовом виде, скорее всего, из греческой или болгарской среды.

Слово «калугер» (или «калогер») было хорошо известно в южнорусских и украинских землях, особенно в среде запорожского казачества и в монастырях, где поддерживались связи с Афоном. В документах XVII–XVIII веков «калугерами» нередко называли странствующих чернецов, а иногда — и просто набожных стариков, не принявших пострига. Поэтому предок-носитель фамилии мог быть либо действительно монахом (что редкость для наследственной фамилии — обычно монахи меняли имя), либо человеком, получившим прозвище за внешнее сходство с монахом: за строгий нрав, долгую бороду или склонность к уединению.

Географически фамилия Калугер тяготеет к западу и югу России, а также к Украине. В современных списках она встречается в Белгородской, Воронежской областях и в Краснодарском крае, что подтверждает её привязку к зоне контакта с греческим и южнославянским влиянием. Написание с буквой «у» (а не «о») закрепилось именно в русской передаче греческого звука.

В отличие от фамилий на -ский (Калугерский), которые могли указывать на место, фамилия Калугер сохранила исходную форму прозвища. Это ставит её в один ряд с такими редкими «титульными» фамилиями, как Игумен, Архимандрит или Протопопов, но с той разницей, что Калугер — не церковный сан, а скорее бытовое, уважительное именование монашествующего.