Фамилия Калугари — одна из тех, где корень ясен, а значение не сразу лежит на поверхности. В её основе лежит диалектное слово «калуга» — так в некоторых русских говорах, особенно в южных и западных регионах, называли топкое болото, трясину, зыбкое место. Человек, получивший прозвище Калуга, мог жить рядом с таким болотом или быть родом из местности с похожим названием. Сама фамилия образована по типичной восточнославянской модели: к основе «калуг-» добавили суффикс «-арь», который указывал на человека по роду занятий или характерному признаку (сравните: «рыбарь» — рыбак, «писарь» — писец). Таким образом, Калугари — это не просто «житель болота», а скорее «тот, кто имеет отношение к болоту»: мог быть проводником через трясину, сборщиком ягод на зыбкой почве или просто человеком, чей дом стоял у опасного места.

Встречается фамилия нечасто, что говорит о её локальном происхождении. Географически она тяготеет к западу и югу России, а также к украинским и белорусским землям, где слово «калуга» было в ходу. В письменных источниках XVI–XVII веков можно найти упоминания крестьян и казаков с прозвищем Калуга — из районов Чернигова, Брянска, Смоленска. Фамилия на «-и» (Калугари) характерна для украинской ономастики, где такой суффикс часто передавал принадлежность к роду («из рода Калуг»). В русском варианте фамилия могла звучать как Калугин или Калужский, но форма Калугари сохранила более архаичный, диалектный оттенок.

Если ваш предок носил эту фамилию, он, скорее всего, был крестьянином или казаком, жившим в болотистой местности. Никакого отношения к городу Калуга фамилия не имеет — это случайное созвучие. Название города происходит от другого корня (древнерусское «калыга» — забор, ограда), так что связывать их не стоит.