Фамилия Калугарев — редкий случай, когда географическое название легло в основу прозвища, а затем и фамилии, но не напрямую, а через профессию. Вопреки ожиданию, предок носителя этой фамилии не был родом из города Калуги, а скорее всего, торговал с ним или перевозил оттуда товары.

Разберем словообразовательную цепочку. В русском языке существует слово «калуга́рь» — так в некоторых говорах называли купца, который вёл дела с Калугой, либо человека, который ходил в Калугу по торговым делам. Судя по финальному суффиксу -ев, перед нами типичная патронимическая модель: Калугарь → сын Калугаря → Калугарев. То есть фамилия отвечает на вопрос «чей?» и указывает на прямого предка по мужской линии, носившего прозвище Калугарь. Важно, что суффикс -ев, а не -ов, стоит после мягкого согласного «рь», что грамматически верно для такой основы.

Менее вероятная, но возможная версия связывает прозвище с диалектным словом «калуга» — так в некоторых регионах называли топкое болото, трясину. Тогда «калугарь» — человек, живущий у такого болота или занимающийся его промыслом (например, сбором клюквы). Однако эта гипотеза уступает первой по распространённости: фамилии, образованные от названий городов через профессиональное прозвище, встречаются чаще (сравните: Москвичев, Тверитинов).

По сословной принадлежности Калугаревы, скорее всего, происходили из крестьян или мещан. Фамилия не дворянская и не княжеская — такие модели (прозвище + суффикс принадлежности) типичны для податных сословий, особенно для севера и центра России. В документах XIX века носители фамилии встречаются в Тверской, Ярославской и Московской губерниях, что косвенно подтверждает связь с торговыми путями на Калугу.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта модель описана в разделе фамилий от географических названий с суффиксом -арь, который обозначал человека по месту деятельности или происхождению. Калугарев — один из немногочисленных примеров, где суффикс сохранился в полной форме, а не стерся в более привычное Калугин или Калужский.

Итог: если вы Калугарев, ваш предок, вероятно, был торговым человеком, «калугарём» — вез в Калугу или из Калуги товары, а может, и сам жил в том краю, но прозвище получил за связи с городом.