Фамилия Калупкин — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Если вы её носитель, скорее всего, ваши предки жили не в центральной России, а на северо-западе или в бывших псковских землях. Именно там стоит искать корень.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Калупкин сын). Основа — прозвище или имя Калупка. Но что оно значит? Тут есть два основных пути.

Первый и самый вероятный — прозвище от глагола «калупать». В псковских и тверских говорах это слово означало «ковырять», «долбить», «делать что-то неловко или медленно». Калупкой могли назвать человека неторопливого, кропотливого или, наоборот, нерасторопного. Вторая версия — связь с диалектным «калуга» (топь, болото, илистое место). Тогда Калупка — человек, живший у такой трясины, или выходец из местности с похожим названием. Версия с болотом выглядит слабее: суффикс -к- в прозвище чаще образует уменьшительные формы от личных имён, чем от географических названий.

Сравните с однокоренными фамилиями: Калугин (от «калуга» — болото) встречается гораздо чаще. Калупкин — более редкий вариант, возможно, с тем же корнем, но через другую словообразовательную ступень. Если Калугин — «сын человека с болота», то Калупкин — «сын Калупки», а Калупка — уже личное прозвище, а не прямое указание на местность.

Социальный контекст здесь небогат: фамилия явно крестьянская, без дворянских притязаний. В дореволюционных переписях она встречается эпизодически, преимущественно в Псковской губернии. Известных носителей с этой фамилией нет, что лишний раз подтверждает её локальный и редкий характер. Если захотите узнать больше, стоит заглянуть в метрические книги именно псковского региона — там, вероятно, и затерялся корень вашего рода.