Фамилия Калупин образована от прозвища Калупа. В его основе — глагол «колупать», то есть «ковырять, крошить, отдирать». Такие прозвища часто давали людям по роду занятий: возможно, предок Калупиных занимался мелкой ручной работой, требующей терпения и аккуратности — например, резьбой по дереву, обработкой камня или лущением чего-либо.

Есть и другая версия. В некоторых говорах слово «колупа» означало «хмурый, вялый человек». Тогда прозвище указывало на характер — медлительного и необщительного предка. Какая из версий вернее, сказать сложно: обе имеют право на существование.

Обратите внимание на написание: фамилия пишется через «а» — Калупин, а не Колупин. Замена гласной «о» на «а» произошла под влиянием «акающих» говоров (характерных для южнорусских и среднерусских областей) или белорусского языка. В этих регионах безударное «о» произносится как «а», что и закрепилось в письменной форме фамилии.

Фамилия редкая, её основа — Калупа — практически не встречается в современных документах. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Калупы». Типичная модель для русских фамилий, образованных от прозвищ, оканчивающихся на -а или -я. Так что Калупин — это буквально «потомок человека по прозвищу Калупа».