Фамилия Калушенков — яркий пример того, как прозвище, связанное с местом жительства или происхождением, закрепилось в родовом имени. В её основе лежит топоним Калуга, а точнее — прозвище «Калуга» или «Калуш». Слово «калуга» в древнерусских говорах имело несколько значений: «топь», «болотистое место», «лужа» или «пойменный луг». Жителя такой местности или выходца из города Калуги могли прозвать Калугой, а в северных и центральных говорах — уменьшительно-ласкательно Калушей.

Суффикс -енк- в фамилии Калушенков указывает на украинское или западнорусское происхождение основателя рода. В отличие от типично великорусских фамилий на -ов/-ев (Калугов, Калугин), форма на -енко означала «маленький», «сын» или «потомок»: Калушенко — «сын Калуши». А конечное -ов — это уже обрусевшая форма, типичная для тех, кто переселился в центральные или южные губернии России и адаптировал фамилию под местные нормы. Таким образом, фамилия прошла двойную обработку: сначала украинскую (Калушенко), затем русскую (Калушенков).

В ономастических справочниках фамилия Калушенков встречается реже, чем её однокоренные варианты (Калугин, Калужский, Калужанин). Это говорит о её более узком ареале — скорее всего, южные области России (Курская, Воронежская, Ростовская) или территории бывшей Слобожанщины, где смешивались украинские и русские диалекты. Носители фамилии, вероятно, происходили из крестьян или однодворцев, которые принесли прозвище с юга и закрепили его в документах уже в обрусевшем виде.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда основу связывают с диалектным глаголом «калушить» (путать, мешать), но это менее вероятно: прозвища от глаголов обычно образуются с суффиксами -л- (Калушила, Калушник), а не напрямую. Куда надёжнее видеть в Калушенкове «калужанина» — жителя болотистой низины или выходца из известного города.