Фамилия Калужские — типичный пример «географической» фамилии, которая закрепилась за человеком не по профессии или личному качеству, а по месту, откуда он родом. В основе фамилии лежит название города Калуги. Предок, носивший прозвище Калужский, скорее всего, переселился оттуда в другую местность, и земляки запомнили его по этому признаку.

Разбирая происхождение, стоит остановиться на самом названии города. Единого мнения о его этимологии нет, но наиболее обоснованной выглядит версия академика XVIII века В. Зуева. Он связывал название города не с оградой («халуга» — огороженное место), а с речкой Калужкой, на которой, по преданию, изначально стояло поселение. Слово «калужа» или «калюжина» в древнерусских говорах означало «топь», «болото», «грязь». Это логично для местности с овражистым левым берегом Оки, где в реку впадает Яченка.

Сама Калуга впервые упомянута в 1371 году в грамоте литовского князя Ольгерда. К моменту, когда Дмитрий Донской в 1389 году завещал её сыну Андрею, на пространстве между Калужкой и Яченкой уже стояли укреплённые поселения вятичей. Историческим ядром считают Симеоново городище. Таким образом, фамилия отсылает к очень древнему топониму.

Форма фамилии — Калужские (множественное число, указывающее на род или династию) — говорит о том, что прозвище закрепилось за целой семьёй. В единственном числе фамилия звучит как Калужский, что типично для дворянских или купеческих родов, образованных от названий владений или городов. В крестьянской среде такая фамилия встречалась реже: чаще давали прозвище по названию конкретной деревни, а не крупного города.

Точное время возникновения фамилии установить сложно: процесс шёл несколько столетий. Однако ясно одно: Калужские — это фамилия-топоним, которая в сжатой форме хранит память о древнем городе, его болотистых берегах и переселениях людей в эпоху становления Московского государства.