Фамилия Калужская образована от прозвища Калужский, которое восходит к называнию старинного русского города Калуги, расположенной на берегу Оки. Вероятно, основатель рода Калужских был жителем Калуги, за что и получил прозвище Калужский. Относительно значения названия города существуют разные мнения. Одни ученые производят его от «халуга» — «место, огороженное тыном». Более вероятным кажется мнение академика В. Зуева (XVIII в.), производившего название города от речки Калужки, на которой, по преданию, первоначально стояла Калуга. А название реки, вероятно, происходит от слова «калужа», «калюжина», что означает «топь», «болото». Калуга расположена в 188 километрах к юго-западу от Москвы на высоком овражистом левом берегу Оки при впадении в нее реки Яченки. Датой основания Калуги принято считать 1371 год, когда она впервые упоминается в грамоте литовского князя Ольгерда. В 1389 году Дмитрий Донской завещал ее одному из своих сыновей князю Андрею. К тому времени на пространстве между речками Калужкой и Яченкой вдоль левого берега Оки находилось уже несколько укрепленных поселений вятичей, в том числе и легендарное Симеоново городище, которое и принято считать историческим ядром города. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Калужский, со временем получил фамилию Калужская.