Фамилия Калужская — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия города. Её основа — прозвище Калужский, которое давали выходцу из Калуги или человеку, имевшему к этому городу прямое отношение. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к месту: Калужский буквально означает «калужский житель». В женском роде фамилия закрепилась в форме Калужская, хотя изначально по мужской линии род носил фамилию Калужский.

С этимологией самого топонима «Калуга» лингвисты спорят до сих пор. Самая распространённая версия связывает название с диалектным словом «калужа» — «топь, болото, лужа». Академик XVIII века Василий Зуев, путешествовавший по этим местам, выводил имя города от речки Калужки, на которой стояло первое поселение. Название речки, в свою очередь, Зуев объяснял именно болотистой, топкой местностью. Есть и альтернативное мнение: от слова «халуга» — огороженное место, тын, что тоже логично для укреплённого поселения вятичей.

Калуга впервые упомянута в 1371 году в грамоте литовского князя Ольгерда, а в 1389 году Дмитрий Донской завещал её сыну Андрею. К тому времени на левом берегу Оки, между речками Калужкой и Яченкой, уже стояли городища вятичей, и Симеоново городище считается историческим ядром будущего города. Так что фамилия Калужская — не просто указание на место рождения предка, а отсылка к одному из древних центров Руси.