Фамилия Калужский — типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». Такие фамилии в России давали не столько крестьянам, сколько служилым людям, выходцам из духовенства или дворянам, владевшим землями. Суффикс -ский указывает на принадлежность к местности: Калужский буквально значит «из Калуги» или «калужский уроженец». В крестьянской среде такие фамилии закреплялись реже — чаще их получали переселенцы, переехавшие в другой регион и записанные по месту прежнего жительства.

Сама основа фамилии — Калуга — город с долгой историей. Впервые он упомянут в 1371 году в грамоте литовского князя Ольгерда, а в 1389 году Дмитрий Донской завещал его сыну Андрею. Название города до сих пор вызывает споры. Одна из версий связывает его со словом «халуга» — «огороженное тыном место». Но более убедительно мнение академика XVIII века В. Зуева, который выводил топоним от речки Калужки. Слово «калужа» или «калюжина» в русских говорах означало «топь», «болото», «лужа». Калуга стоит на высоком овражистом левом берегу Оки, при впадении реки Яченки, и прежде на этом пространстве между Калужкой и Яченкой находились укреплённые поселения вятичей, в том числе легендарное Симеоново городище — историческое ядро города. Таким образом, предок носителя фамилии Калужский мог получить прозвище по месту жительства, и это прозвище закрепилось как фамилия, указывающая на связь с древним городом на Оке.