Фамилия Калужских образована по модели, характерной для севера России и некоторых чернозёмных областей: суффикс -их/-ых указывает на принадлежность к роду в целом. Это не «сын Калужского», а «из семьи Калужских», «те, кто из дома Калужских». Такая форма фамилии — верный признак того, что её корни, скорее всего, ведут в старые русские земли, где был распространён этот тип именования.

Основа фамилии — прозвище Калужский. Его давали человеку, который пришёл из Калуги или жил в ней. Название города на Оке впервые упоминается в 1371 году в грамоте литовского князя Ольгерда. Споров о происхождении топонима хватает. Одна из версий возводит его к слову «халуга» — огороженное тыном место. Но убедительнее выглядит мнение академика XVIII века В. Зуева: он связывал название с речкой Калужкой. Слово «калужа» (или «калюжина») в русских говорах означало топь, болото. Калуга действительно стоит на высоком овражистом берегу Оки, при впадении реки Яченки, и болотистая местность в её основании — факт исторический.

Таким образом, прозвище Калужский получил либо выходец из этого края, либо человек, живший у топкого, «калужного» места. Со временем прозвище закрепилось за родом, и потомки стали писаться Калужскими — в форме множественного числа, подчёркивающей семейную принадлежность.