Фамилия Калужинский — типичный пример фамилии, образованной по географическому принципу. Её основа — «Калуга», а суффикс «-инский» указывает на принадлежность к местности. Такая модель (основа + -ский/-инский) была распространена в среде польской шляхты, а затем перешла и в русскую дворянскую и духовную среду. Поэтому носитель фамилии Калужинский, скорее всего, имел предка, который был либо выходцем из города Калуги, либо владел землями в Калужском уезде.

Прозвище Калуга, лёгшее в основу фамилии, неоднозначно. Самая вероятная версия связывает его с диалектным словом «калуга» — топкое, болотистое место, трясина. Так могли прозвать человека, жившего у болота, либо переселенца, получившего это прозвище на новом месте по памяти о прежнем — сыром и низменном — крае. Вторая, менее вероятная гипотеза, отсылает к слову «калуга» в значении «крупная рыба, вид белуги». В этом случае прозвище мог получить рыбак, промышлявший на Оке или Волге.

Город Калуга, с которым чаще всего связывают фамилию, впервые упоминается в 1371 году в грамоте литовского князя Ольгерда. В XIV веке он трижды вставал на пути его войск, пытавшихся прорваться к Москве. В 1389 году Калуга окончательно вошла в состав Московского княжества и стала форпостом на южных рубежах. Как сторожевая крепость на Оке, невдалеке от впадения реки Угры, она была надёжной преградой от набегов с юга и запада. Именно на берегах Угры в 1480 году «великим противостоянием» завершилось татаро-монгольское иго. Ратные люди калужской земли бились с татарами в войске Дмитрия Донского на Куликовом поле в 1380 году. Город не раз выдерживал осады и штурмы, подвергался разрушениям и вновь восстанавливался.

Таким образом, фамилия Калужинский может нести в себе память как о конкретном географическом топониме — городе-крепости, так и о ландшафтной особенности — топком месте. Выбор между этими версиями зависит от конкретной семейной истории, но сама фамилия прочно привязана к центральной России и её древним землям.