Фамилия Кандыбин — одна из тех, что хранят в себе живое прозвище, данное человеку по характерной черте. В её основе лежит прозвище Кандыба, которое, скорее всего, имеет украинские корни. В украинском языке словом «кандиба» называли слабую, заезженную лошадёнку, клячу. Так могли прозвать либо владельца такой лошади, либо, что вероятнее, самого слабого или немощного человека — перенос значения здесь прозрачен.

Но есть и другая, не менее убедительная версия. В русских и украинских говорах бытовал глагол «кандыбать» — идти прихрамывая, медленно, с трудом. Если следовать этой логике, прозвище Кандыба закреплялось за хромым или просто очень медлительным, неповоротливым человеком. Оба объяснения сводятся к одной смысловой линии: прозвище указывало на физическую слабость, недуг или особенность походки.

Модель образования фамилии проста и типична для восточнославянской ономастики: к основе Кандыба добавился притяжательный суффикс -ин, который отвечал на вопрос «чей?». Таким образом, Кандыбин — это «сын Кандыбы», то есть потомок человека, носившего это прозвище.

Стоит обратить внимание на суффикс -ин, а не более распространённый -ов. В русских фамилиях суффикс -ин обычно присоединялся к основам, оканчивающимся на -а или -я. Это косвенно указывает на то, что прозвище Кандыба было именно таким — с конечным гласным, что характерно для украинской или южнорусской языковой среды. Географически фамилия Кандыбины тяготеет к регионам, где пересекались русские и украинские говоры: Курская, Белгородская, Воронежская области, а также Левобережная Украина.

О точном времени возникновения фамилии судить сложно: процесс закрепления прозвищ в качестве наследственных имён растянулся на несколько столетий. Однако сама фамилия Кандыбин — не просто семейное имя, а осколок живой народной речи, в котором слышен и говор, и быт, и наблюдательность людей, дававших меткие прозвища.