Фамилия Капитошкин — редкий случай, когда суффикс и основа рассказывают историю почти без загадок. В основе лежит имя Капитошка — уменьшительно-ласкательная форма крестильного имени Капитон. В святцах имя Капитон (от латинского capito — «большеголовый») носил раннехристианский святой, но в русской традиции оно никогда не было таким распространённым, как Иван или Пётр. Поэтому фамилия Капитошкин встречается нечасто и в основном в центральных и южных регионах России, где имя Капитон бытовало чаще.

Разберём модель. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Капитошкин буквально означало «чей? — сын Капитошки». Это так называемые полуотчества, которые в XVI–XVII веках закреплялись как фамилии. Интересно, что в основе не полное имя Капитон, а его уменьшительная форма. Такое встречается реже: обычно фамилии образуют от канонического имени (Капитонов), а здесь — от домашнего, ласкового прозвища. Это говорит о том, что предок носителя фамилии в быту звался Капитошкой, и в документах его записали именно так, «по-свойски».

Есть и вторая, менее вероятная версия, которую упоминают некоторые исследователи русских прозвищ. В диалектах слово «капитошка» иногда означало не только имя, но и предмет одежды — капюшон, куколь. В этом случае прозвище Капитошка мог получить человек, который постоянно носил капюшон или шил такие головные уборы. Однако эта версия слабее: все известные примеры фамилии тяготеют к именной основе, а прозвищная встречается в единичных случаях и не подтверждена данными переписей.

Социальный состав носителей фамилии неоднороден. Поскольку имя Капитон встречалось и среди крестьян, и среди духовенства (в монашестве его давали нечасто, но бывало), Капитошкины могли быть и крепостными, и выходцами из церковной среды. В XIX веке фамилия фиксируется в Тульской, Рязанской и Воронежской губерниях — как раз в тех местах, где имя Капитон было более употребительным, чем в северных областях.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Капитошкин стоит особняком. Капитонов — классическое отчество от полного имени, Капитошин — от формы «Капитоша», а Капитошкин — самый «домашний» вариант, с уменьшительным суффиксом -к-. Такие фамилии нередко возникали в среде, где человека в семье звали ласково, и эта форма переходила в официальные документы.