Фамилия Карапитошкин — одна из тех, что ставит исследователя перед загадкой. В ней нет очевидного корня, который сразу указывал бы на профессию или географическое название. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -кин. В русских фамилиях он встречается реже, чем -ов/-ев, и обычно указывает на более короткую, «домашнюю» форму имени или прозвища, часто от женского имени или отчества. Например, Федькин, Сашкин. Но основа «Карапитош-» звучит нестандартно.

Самая вероятная версия — прозвище от греческого или тюркского корня. В греческом языке есть слово «карапитос» (καραπίτος) — так называли чёрный сорт винограда, а также смуглого, черноволосого человека. В тюркских языках «кара» означает «чёрный», а вторая часть может восходить к «пит» (лицо, образ) или к «бит» (вошь, паразит). В простонародной среде прозвище «Карапит» могли дать за тёмный цвет волос или кожи, а также за въедливый, «липкий» характер. Суффикс -ошк- (Карапит → Карапитош) — типичный для русских уменьшительно-ласкательных форм имени (как Тимошка, Алёшка). То есть Карапитошка — это ласковое или ироничное производное от Карапит.

Таким образом, фамилия Карапитошкин образовалась по схеме: прозвище (Карапит) → его уменьшительная форма (Карапитошка) → притяжательное прилагательное с суффиксом -ин (чей? — Карапитошкин). Носитель фамилии — потомок человека, которого в быту звали Карапитошкой.

География фамилии узкая. Встречается она преимущественно на юге России, в Ростовской области и Краснодарском крае, а также в среде донских и кубанских казаков, где было сильным греческое влияние. Встречаются единичные носители на Украине. Сословно — почти наверняка крестьянская или казачья фамилия, без дворянских корней. В списках известных людей Карапитошкины не значатся, что подтверждает её редкий, локальный характер.