Фамилия Каприлевский — яркий пример польской или западнорусской модели образования с суффиксом -ский, который указывает на дворянское или шляхетское происхождение. Такие фамилии чаще всего давались по названию родового поместья или местности. Основа «Каприл-» (с возможным чередованием «а/о») восходит к топониму типа Каприлево, Каприлово или Каприли. Где именно находилось такое место — вопрос открытый, но географические параллели ведут в основном в земли бывшей Речи Посполитой: современные Беларусь, Польша, запад Украины и Литва.

Вероятнее всего, предок носителя фамилии владел или жил в имении, которое называлось по личному прозвищу или имени владельца. Само слово «каприль» в славянских языках не имеет прямого значения, но можно предположить, что оно связано с диалектным «каприть» — капризничать, упрямиться, или же с итальянским «capra» (коза) через прозвище. Впрочем, вторая версия менее вероятна для польско-литовского контекста.

Суффикс -евский в фамилии Каприлевский — это вариант -овский, адаптированный под мягкую основу. В польской традиции такие фамилии часто писались как Kaprylewski, а в русской канцелярии XIX века могли закрепить написание через «и» под влиянием южнорусских говоров или просто как кальку с польского «Kaprylewski» — с буквой «ы», которую передали как «и».

Социальный статус носителей такой фамилии, скорее всего, был шляхетским, но не обязательно богатым: мелкопоместная шляхта часто брала фамилии по крошечным хуторам или урочищам. После разделов Речи Посполитой многие Каприлевские оказались в составе Российской империи, и фамилия могла перейти в крестьянское или мещанское сословие. Сейчас она встречается редко, в основном на западе России, в Беларуси и среди потомков эмигрантов первой волны.

Однокоренные фамилии — Каприлов, Каприленко, Каприлевич — указывают на ту же основу, но с разными суффиксами, что говорит о широком бытовании прозвища или топонима в разных регионах.