Фамилия Капшитарь — редкая, с неочевидной на первый взгляд этимологией. Её основа и суффикс указывают на польское или украинское происхождение, а не на великорусскую традицию. Модель образования проста: к основе «капшитар» добавлен суффикс -ь, который в данном случае не меняет звучания, а служит лишь графическим показателем мягкости конечного согласного. Сама же основа — это, скорее всего, искажённое или диалектное произношение слова «капштар» или «капштарь».

Самый вероятный источник — польское «kapciarz» или украинское «капштар», что означает «человек, который делает или продаёт капці» (домашние тапочки, шлёпанцы). В польском языке «kapcie» — это мягкие туфли без задника, а «kapciarz» — сапожник, специализирующийся именно на такой обуви. На украинских землях это слово могло звучать как «капштар» (с твёрдым «ш» и окончанием -ар). Фамилия, таким образом, является профессиональным прозвищем: предок носителя был сапожником-тапочником, причём довольно узкой специализации.

Вторая версия, менее правдоподобная, связывает фамилию с румынским или молдавским «căpșitar» — «земляничник» (от «căpșună» — земляника). Это могло быть прозвище торговца ягодами или человека, жившего на земляничной поляне. Однако фонетически румынское слово ближе к «кэпшитар», а не к «капшитарь», и не объясняет твёрдого «ш» в русской записи. К тому же ареал фамилии — Украина, Беларусь и западные области России — поддерживает скорее польско-украинскую версию.

В написании фамилии есть любопытная деталь: мягкий знак на конце. В старых метрических книгах можно встретить варианты «Капшытарь», «Капштарь» или даже «Капчитар». Твёрдое окончание «-арь» (как у «пекарь», «звонарь») типично для западнорусских земель, где под влиянием польского языка многие названия профессий получили именно такой суффикс. Фамилия Капшитарь — не просто «сын сапожника» (как было бы в случае с -ов/-ев), а прямое указание на ремесло предка, перешедшее в родовое имя.