Фамилия Карачарская — женская форма, мужской вариант — Карачарский. Она принадлежит к распространённому у восточных славян типу фамилий на -ский/-ской, которые чаще всего указывали на географическое происхождение: по названию местности, поместья или села. Выходец из такого места получал прозвище, а затем и фамилию по его имени.

Корень «Карачар-» почти наверняка связан с тюркским словом «карачар» или «карача» — «черный», «смуглый», а также «чернорабочий», «простолюдин» (в некоторых тюркских языках). Есть и более конкретная привязка: в топонимике встречаются села с названием Карачарово (например, в Рязанской и Тверской областях), а также урочища Карачар. В таком случае фамилия Карачарский означает «принадлежащий к селу Карачарово» или «родом из местности Карачар».

Менее вероятна, но возможна версия, что основой стало прозвище Карачар, данное человеку за смуглую внешность или за занятие (например, углежог, работник по черной работе). В русской ономастике фамилии на -ский от прозвищ встречаются реже, чем от географических названий, поэтому версия с топонимом выглядит правдоподобнее.

С точки зрения словообразования, фамилия Карачарская сохраняет типичную модель: основа «Карачар-» + суффикс -ск- + окончание -ая. Такие фамилии исторически чаще носили дворяне, духовенство или выходцы из западных земель (Украина, Беларусь), где фамилии на -ский были особенно популярны. Однако в XIX веке их могли давать и крестьянам, переселенным из одного села в другое.

Однокоренные фамилии — Карачаров, Карачаев, Карачин — имеют ту же основу, но образованы по другой модели (с суффиксами -ов/-ев, -ин), что говорит о разном времени и способе возникновения. Карачарская же стоит особняком как более «географический» вариант.