Фамилия Каракаевы происходит от личного прозвища Карака. Словообразовательная модель здесь прозрачна: к основе «Карака» добавился типичный русский патронимический суффикс -ев, указывающий на принадлежность («чей?» — «Каракаев», то есть сын Караки). Это одна из самых распространённых моделей формирования русских фамилий.

Что касается самого прозвища, у исследователей нет единого мнения. Первая версия выводит его из древнетюркского qaraq — «глаз». В этом случае Каракой могли называть человека с необычными, большими глазами, либо, напротив, того, кто был кривым или одноглазым. Вторая гипотеза связывает прозвище с татарским словом «карак» — «вор». Тогда прозвище носило бытовой, оценочный характер: так могли прозвать мошенника, плута или хитрого человека.

Одно из ранних письменных свидетельств относится к середине XVII века: в казачьем реестре 1649 года упоминается некий Козак Карака. Это говорит о том, что прозвище бытовало в среде вольных людей, на южных рубежах Русского государства, где тюркские заимствования были обычным делом.

Фамилия Каракаевых — русская по форме, но её основа, скорее всего, тюркского происхождения. Такие фамилии нередки в Поволжье, на Урале и в казачьих областях, где веками шло смешение славянского и тюркского населения. Точное место возникновения фамилии сейчас установить трудно, но ясно, что она — памятник давних языковых и культурных контактов.