Фамилия Каравайские — вариант фамилии Каравайский, и её основа — прозвище Каравай. Проще всего объяснить её происхождение ремеслом: предок мог быть пекарем, который выпекал и продавал караваи. Это «профессиональное» прозвище, одно из самых понятных в русской ономастике.

Но есть и другая, менее очевидная версия. В тамбовских говорах словом «каравай» называли девичник — предсвадебный обряд. Если прозвище дали по этой традиции, то Караваем могли прозвать человека, который любил гулянья или играл на них заметную роль. Третье возможное объяснение — внешность: караваем в шутку называли полного, круглого человека.

Обратите внимание на суффикс -ск-. Фамилии на -ский/-цкой в старину были характерны для польской шляхты и русских дворянских родов, но позже этот формант распространился и среди духовенства, а затем и среди крестьян, особенно на западе и юге России. Поэтому Каравайские могли быть как выходцами из духовного сословия (семинарская фамилия, «облагороженная» суффиксом), так и крестьянами, чью фамилию записал при переписи грамотный писарь.

Фамилия редкая, и точное место её возникновения сейчас назвать трудно. Процесс формирования фамилий был долгим, но ясно одно: в основе лежит живое народное слово, которое многое говорит о быте, занятиях или характере предка.