Фамилия Каравай — одна из тех, что образована напрямую от прозвища, без добавления суффикса. Её основа — нарицательное «каравай», то есть круглый праздничный хлеб. Такая бессуффиксная модель (фамилия совпадает с прозвищем) характерна для украинских и белорусских фамилий, хотя встречается и в русской среде, особенно в южных регионах.

Кем мог быть первый Каравай? Самая прямая версия — пекарь, который выпекал и продавал караваи. В старину это было почётное ремесло: каравай — не будничная еда, а символ свадьбы, урожая или встречи гостей. Однако в тамбовских говорах у слова «каравай» было и другое значение — «девичник». По традиции каравай подавали именно на девичнике, и прозвище мог получить человек, имевший отношение к этому обряду: например, свадебный распорядитель или заводила гуляний.

Не стоит сбрасывать со счетов и переносное значение. Караваем в народе могли прозвать полного, круглого человека — по сходству с формой хлеба. Или, наоборот, страстного любителя сладкого и сдобы, того, кто не пропускал ни одного каравая за столом.

Фамилия Каравай нечасто встречается в старинных боярских или дворянских списках. Она бытовала в основном среди крестьян и посадских людей — в тех сословиях, где прозвища закреплялись за родом по роду занятий или внешним приметам. Встречаются варианты написания с одной «в» (Каравай) и с удвоенной (Каравай — ошибочное, под влиянием слова «каравай»). Однокоренные фамилии — Караваев, Каравайцев, Каравайников — образованы уже с помощью суффиксов и указывают на «сына Каравая» или «работника, пекущего караваи». Сама же фамилия Каравай сохранила исходную форму прозвища, что делает её особенно ценной для историка языка: она буквально застыла в том виде, в каком её дали предку несколько веков назад.