Фамилия Каражелевский — редкий случай, когда географическая привязка просматривается почти наверняка, хотя точное место основания остаётся загадкой. В основе лежит название населённого пункта, оканчивающееся на «-ево», «-ево» или «-ово», — скорее всего, Каражелево или Каражелев. Такие топонимы характерны для западнорусских и белорусских земель, где фамилии на «-ский» традиционно обозначали дворянское или шляхетское происхождение, но с XIX века массово распространились и среди духовенства.

Суффикс «-евский» указывает на принадлежность к месту: Каражелевский — «тот, кто из Каражелева». В ономастике это типичная модель для фамилий, образованных от названия усадьбы, хутора или села. Само название Каражелево, скорее всего, произошло от прозвища или имени Каражел. Корень «караж-» не имеет однозначного славянского значения; наиболее правдоподобная версия связывает его с тюркским «кара» — «чёрный», «тёмный», а «-жел» может быть вариантом «-джил» (человек, связанный с чем-то). В таком случае Каражел — прозвище человека с тёмной внешностью или, возможно, выходца из южных степей.

Вторая версия, менее вероятная, но допустимая: основа «караж» восходит к диалектному глаголу «каражить» — «корчить», «кривить», что давало бы прозвище кривому или угрюмому человеку. Однако для фамилии на «-ский» такая бытовая основа нетипична: дворянские и семинарские фамилии редко строили от простонародных прозвищ с грубой семантикой.

Носители фамилии встречаются в основном в Беларуси и на западе России, единичные случаи — на Украине. В дореволюционных метрических книгах Каражелевские фигурируют как мещане и священники, что подтверждает двойной путь образования: часть фамилий возникла при получении дворянства за службу, часть — в духовных семинариях, где ученикам давали фамилии по месту рождения или приходу. Точных сведений о конкретном селе Каражелево пока нет — возможно, оно исчезло в ходе войн или переименований, но топонимическая основа сомнений не вызывает.