Фамилия Каролевы — вариант написания более распространённой фамилии Королев, где начальная гласная «а» — результат акающего произношения. Такая замена «о» на «а» в корне характерна для южнорусских и белорусских говоров, а также для украинской письменной традиции. Поэтому, скорее всего, предки носителей фамилии Каролевы происходят из регионов, где «акали» или где фамилия записывалась на слух, а не по книжным правилам. В официальных документах дореволюционной России написание через «а» иногда фиксировали за малороссийскими (украинскими) и белорусскими родами.

В основе фамилии лежит прозвище Кароль — народная форма слова «король». В славянской среде так могли назвать человека не за знатное происхождение, а за поведение: важного, гордого, любящего командовать или живущего на широкую ногу. Известно, что уже в 1495 году в новгородских землях упоминается крестьянин Антипа Короле. Это говорит о том, что прозвище было распространено среди простых людей задолго до того, как превратилось в наследственную фамилию.

Фамилия образована по стандартной восточнославянской модели с суффиксом -ев (вместо -ов после мягкого согласного «л»). Она отвечает на вопрос «чей?» и означает «сын Кароля» или «потомок человека по прозвищу Кароль». Встречаются и однокоренные фамилии: Кароль, Каролин, Карольский. В отличие от «Королева», форма «Каролева» часто указывает на жену или дочь Кароля, если речь идёт о современной носительнице, а не о старинном роде.

Точное время и место возникновения конкретной ветви Каролевых установить без генеалогического исследования сложно: процесс становления фамилий был длительным, и разные семьи в разных губерниях могли получить одинаковую фамилию независимо друг от друга. Однако ясно одно: в отличие от более поздних «дворянских» фамилий на -ский, Каролевы — потомки не знати, а свободных или зависимых крестьян и мещан, которых за характер или внешность прозвали «королями».