Фамилия Касакеев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного для русских фамилий суффикса -ов/-ев, прикреплённого к славянскому имени или прозвищу. Окончание -еев указывает на притяжательную форму от основы, оканчивающейся на -ей или -е: Касакей → Касакеев. Но что такое «Касакей»?

Здесь почти наверняка мы имеем дело с тюркским корнем. Основа «касак» (или «казак») в тюркских языках означает «вольный человек», «наездник», «удалец», а позже закрепилась за казачьим сословием. Фонетический переход «з» в «с» (казак → касак) встречается в диалектах казахского, киргизского, ногайского языков. Таким образом, прозвище Касакей мог получить человек, которого окружающие считали вольным, независимым, возможно, связанным с казачьей вольницей, но не обязательно принадлежавшим к официальному казачьему войску. Суффикс -ей характерен для тюркских прозвищ и имён (ср. Арасланбек → Арасланбеев, Каратай → Каратаев).

Вторая, менее вероятная версия — от арабского имени Касик (в значении «делящий», «распределяющий») с добавлением тюркского компонента. Но в этом случае ожидалась бы форма Касикеев, а не Касакеев. Поэтому версия с «казаком»-вольницей выглядит убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к регионам с сильным тюркским влиянием и казачьими традициями. Встречается у казахов, киргизов, а также у русских в Оренбуржье и на Северном Кавказе. В дореволюционных метрических книгах Касакеевы записаны в основном как государственные крестьяне и казаки, что косвенно подтверждает прозвищное происхождение от социального статуса.

В современной России фамилия остаётся малочисленной. Её носители часто и сами не знают, что их предок, скорее всего, выделялся среди окружающих независимым нравом или образом жизни, за что и получил прозвище Касакей — «вольный человек».