Фамилия Касаковский — редкий случай, когда географическая привязка и суффиксальная модель почти наверняка указывают на конкретный тип происхождения. Суффикс -ский, а не -ов или -ин, выдает фамилию дворянского или шляхетского корня, причем скорее всего польского или западнорусского. В Речи Посполитой и на землях Великого княжества Литовского фамилии на -ский носили те, кто владел землей или происходил из местечка с таким названием. Проще говоря, Касаковский — это «тот, кто из Касакова» или «из Касаковичей».

Основа фамилии — топоним Касаково или Касаков. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, но не массово. Корень «Касак» может восходить к прозвищу или имени. Самая прямая версия — от слова «казак» через диалектное смягчение: «касак» вместо «казак». В старых польских и литовских записях встречается написание «Kosakowski» или «Kosakowski» — это уже прямая отсылка к казаку, вольному воину или конному стражу. В таком случае Касаковский — потомок человека, которого прозвали Касаком (Казаком), либо житель села, основанного казаками.

Менее вероятная, но возможная версия — от личного имени Касак как варианта крестильного имени Кассиан (в народной форме Касьян). В белорусском и украинском говорах «Касьян» нередко звучало как «Касак», а от него уже пошли фамилии на -ов и -ский. Различить эти два корня без генеалогической записи конкретной семьи почти невозможно, но версия с казаком выглядит логичнее: она объясняет и распространенность модели, и связь с военно-служилым сословием, которое часто давало фамилии на -ский в пограничных землях.

В Российской империи фамилия Касаковский не была распространена широко. Встречается она в основном в западных губерниях — Могилевской, Витебской, Волынской, а также среди потомков польской шляхты, перешедшей в русское подданство после разделов Речи Посполитой. Это значит, что предки носителя фамилии с высокой вероятностью были не крестьянами, а мелкими землевладельцами или служилыми людьми — шляхтичами, которые владели хутором или деревней с названием Касаково. Если же фамилия возникла позже, уже в XIX веке, ее мог получить священник или чиновник, которому дали «благородное» окончание при поступлении в семинарию или на службу.

Сегодня фамилия остается редкой. Ее носители живут в России, Беларуси и Украине, но численно уступают более распространенным Касаковым и Казаковским. Если вы ищете свои корни, стоит начать с поиска населенного пункта Касаково или Касаков в Гродненской, Брестской или Смоленской областях — скорее всего, именно оттуда пошел род.