Фамилия Касаковская — одна из тех, что сразу указывает на географию своего происхождения. Суффикс -ск- и окончание -ая выдают в ней типичную польскую или западнорусскую дворянскую фамилию, образованную от названия места. В основе лежит топоним Касаково или Касаков. Такие названия встречаются в Беларуси, на западе России и в восточной Польше. Предок носителя этой фамилии, скорее всего, был владельцем или жителем имения, села или хутора с таким именем.

Корень «Касак» не стоит путать с казаком, хотя фонетическое сходство есть. Скорее всего, это прозвищное имя, которое давали человеку с определённой чертой. В старых польских и белорусских говорах «касак» могло означать «косач» — косарь, или же относиться к человеку, который носит косу (причёску или предмет). Есть и версия, что это вариант имени Касьян (Касак — народная форма), но она менее вероятна из-за суффикса -овск-, который крепче привязан к местности, чем к личному имени.

По модели образования фамилия Касаковская — типичный пример «топографической» фамилии, распространённой среди шляхты Речи Посполитой. Суффикс -овский/-евский или -ский указывал на принадлежность к поместью. Если бы предок был крестьянином, фамилия, скорее всего, выглядела бы иначе — например, Касаков или Касакин. Форма на -ская (женский род) закрепилась в русском языке как неизменяемая фамилия для женщин, но исторически она же могла быть изначальной для всего рода, если носители происходили из местности Касаково (типично для польских фамилий, где мужская и женская формы различались: Касаковский и Касаковская).

В России фамилия встречается нечасто. Наибольшая концентрация — в западных областях (Смоленская, Брянская, Псковская), что подтверждает её западнорусские или белорусские корни. Встречаются и варианты написания — Касаковский, Касаковская (с ударением на втором слоге). Спорных версий немного: изредка её связывают с тюркским «касак» (разбойник, бродяга), но для фамилии с польским суффиксом это звучит натянуто. Реалистичнее считать, что основа — славянское прозвище или название села, а фамилия — не моложе XVII века.