Фамилия Кашайкина — женская форма фамилии Кашайкин, и её происхождение неочевидно на первый взгляд. В отличие от распространённых фамилий на -ов или -ин, образованных от имён или профессий, здесь мы имеем дело с более редкой моделью, где основа не лежит на поверхности. Корень «Кашайк-» может восходить к нескольким источникам, и разобраться в них стоит без натяжек.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «кашайка» или «кошайка». В северных и сибирских говорах так могли называть кошелку, плетеную корзину или мешок для продуктов. Прозвище Кашайка мог получить человек, который плел такие корзины, торговал ими или просто носил с собой характерную котомку. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Кашайки» или «внук Кашайки». Эта версия правдоподобна, потому что фамилии от названий бытовых предметов (Корзинкин, Мешков, Лопатин) встречаются в русской ономастике, хоть и не так массово, как от имен.

Вторая гипотеза — связь с тюркскими корнями. В татарском и башкирском языках есть слово «кашай» (иногда «кашый»), означающее «бровь» или «ресница». В таком случае прозвище Кашайка могло относиться к человеку с густыми, заметными бровями. Однако суффикс -ин в этом случае работал бы так же, но основа выглядит менее органичной для русского уха. Фамилия Кашайкин встречается в Поволжье и на Урале, где веками жили татары и башкиры, что делает эту версию возможной, но менее вероятной, чем первая: прозвища от частей тела обычно давали по яркой особенности, и «бровь» — не самый частый повод.

Фамилия Кашайкин (и соответственно Кашайкина) не относится к числу широко распространённых. Её носители встречаются в основном в центральной России и в регионах, куда переселялись крестьяне из северных губерний — например, в Кировской области и Пермском крае. Это указывает на возможную севернорусскую или вятскую диалектную основу. Социально фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: в дворянских родах такие простые прозвищные формы почти не встречались.

Если сравнивать с однокоренными, то можно вспомнить фамилию Кашаев (от того же корня, но с другим суффиксом) или Кашников (от «кашник» — горшок для каши). Но Кашайкин стоит особняком: суффикс -айк- в основе встречается редко и придаёт фамилии уменьшительно-пренебрежительный оттенок, что типично для прозвищ, данных в быту. Так что предок современных Кашайкиных, вероятно, был либо корзинщиком, либо обладателем какой-то заметной «корзиночной» особенности — и это осталось в фамилии на века.