Фамилия Кашайкин — редкий пример, где основа почти наверняка не русская, а тюркская, и это сразу выделяет её среди множества фамилий на -кин. Суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), но вот корень «Кашай» не встречается ни в древнерусских именах, ни в славянских прозвищах.

Наиболее вероятная версия — происхождение от тюркского имени или прозвища Кашай. В тюркских языках (татарском, башкирском, казахском) корень «каш» означает «бровь», а «кашай» может передавать значение «чернобровый» или «с густыми бровями». Такие прозвища по внешности были распространены: брови считались важной приметой, и человека могли прозвать Кашаем, а его потомков — Кашайкиными. Менее вероятна связь с диалектным русским словом «кашай» (тот, кто варит кашу) — такого слова в исторических говорах не зафиксировано.

Словообразовательная модель проста: тюркское прозвище Кашай + русский патронимический суффикс -ин (в форме Кашай-кин, где «к» — результат адаптации: от Кашая — Кашайкин). В XVI–XVII веках, когда русские служилые люди и крестьяне активно смешивались с поволжскими татарами и башкирами, такие фамилии возникали часто. Носители фамилии Кашайкин, скорее всего, происходят из районов бывшего Казанского ханства или Оренбуржья — именно там тюркские прозвища переходили в русские фамилии через суффикс -ин.

Географически фамилия редкая и встречается точечно: по данным переписей, основные очаги — в Мордовии, Чувашии и Нижегородской области. Это совпадает с зоной расселения татар-мишарей и мордвы, где тюркские имена давали русские по форме фамилии. Никаких знаменитых носителей в истории нет, что только подтверждает: фамилия осталась локальной, не «выбилась» в дворянство или купечество.

Спорных версий, по сути, нет: альтернативная гипотеза о происхождении от русского слова «кашак» (устаревшее «кожемяка») не выдерживает критики — суффикс -ай не характерен для русских прозвищ от ремёсел. Так что Кашайкин — это, скорее всего, «сын чернобрового» из тюркского мира, который давно стал частью русского ономастикона.