Фамилия Кашехлебовы — один из тех редких случаев, когда прозвище предка расшифровывается почти буквально. В её основе лежит сложение двух слов: «каша» и «хлеб». Такие составные фамилии (их ещё называют «говорящими») нечасто встречаются в русском ономастиконе, и Кашехлебовы стоят в этом ряду особняком.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: основа «кашехлеб» плюс типичный русский суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Кашехлебов). Первоначально это было прозвище человека, и его смысл может быть двояким. Первая и самая очевидная версия: прозвище дали человеку, который очень любил кашу и хлеб — простую, сытную крестьянскую еду. В таком случае оно носило бытовой, почти шутливый характер, как и многие древнерусские прозвища, описывавшие привычки или гастрономические пристрастия (ср. Щербаков — от «щерба» (уха), или Блинников).

Вторая версия — прозвище указывало на род занятий. Кашехлебом могли назвать повара или кашевара, особенно в артелях, на промыслах или в военных походах. В русских говорах слово «кашехлеб» действительно фиксировалось в значении «любитель каши», но также могло быть ироничным прозвищем небогатого человека, чей стол состоял из самого простого — каши и хлеба. Интересно, что у восточных славян существовала и фамилия Кашеваров, образованная от того же корня, но с другим суффиксом, что подтверждает ремесленную линию.

Фамилия Кашехлебов — самобытный памятник славянской культуры. Подобные составные именования (Грибоедов, Долгоруков) характерны в основном для восточных славян, хотя отдельные примеры встречаются и у западных, и у южных. Однако модель «глагол + существительное» или «существительное + существительное» в русской ономастике представлена шире, и фамилия Кашехлебов — её яркий, но редкий представитель.

География фамилии не слишком широка. Кашехлебовы встречаются преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в бывших казачьих областях (например, в Ростовской области, Краснодарском крае). Это может косвенно указывать на то, что прозвище бытовало в среде служилых людей или вольных хлебопашцев, где кашевар был заметной фигурой. Безусловно, процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Кашехлебов можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Но сама фамилия — ценное свидетельство живого народного языка, в котором закрепилось яркое и точное прозвище.