Фамилия Кашехлебова принадлежит к типично русским «говорящим» фамилиям, образованным от прозвища, которое описывало занятие или особенность человека. Основа здесь прозрачна: «каша» и «хлеб». В отличие от многих фамилий, где корень со временем стерся, Кашехлебовы «носят» на себе прямое указание на род деятельности своего предка.

Скорее всего, прозвище Кашехлеб получил человек, чья работа была связана с приготовлением или раздачей двух главных блюд крестьянского стола. Это мог быть повар в барском доме, в монастырской трапезной или в артели — тот, кто «хлебал кашу», то есть кормил людей. В старину слово «хлебать» означало «есть жидкое», и сочетание «кашу хлебать» звучало естественно. Менее вероятная, но возможная версия — прозвище дали бедняку, чей рацион состоял в основном из каши и хлеба, или, наоборот, любителю плотно поесть. Однако первая версия, связанная с профессией, выглядит убедительнее: фамилии на -ев/-ов часто происходили от прозвищ, данных по реальному труду.

Суффикс -ов указывает на типичную русскую модель образования: «чей?» — Кашехлебов, то есть сын или потомок Кашехлеба. Обратите внимание на форму: в современном языке фамилия склоняется как прилагательное (Кашехлебова, Кашехлебову), но в основе лежит краткое притяжательное прилагательное от мужского прозвища. Интересно, что у этой фамилии есть «двойник» — Кашеваров (от «кашевар»). Разница в том, что Кашеваров — это человек, который варит кашу, а Кашехлебов — тот, кто ее ест или подает. Это подчеркивает, что прозвище могло быть ироничным: «ты только и делаешь, что хлебаешь кашу», то есть едок, а не работник. Но для фамилий ироничный оттенок не редкость — он не мешал закрепиться в документах.

Географически фамилия встречается в центральных и северных регионах России, где каша была основой питания. Встречаются варианты написания через «а» — Кашахлебов, но это, скорее, результат местного произношения или ошибки писаря. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные «пищевые» фамилии отнесены к разряду профессиональных, хотя Кашехлебов там не упомянут напрямую. Тем не менее, логика словообразования та же, что у фамилий Щербаков (от «щерба» — уха) или Блинников.

Таким образом, предок современных Кашехлебовых, по всей видимости, был либо поваром, либо человеком, который кормил других, либо получил шутливое прозвище за любовь к сытной еде. Фамилия редкая, но красноречивая — она не требует расшифровки, её смысл понятен любому русскому человеку без словаря.