Фамилия Кашевские (в мужском роде — Кашевский) — это одновременно и польская дворянская фамилия с документально подтверждённой историей, и фамилия, образованная от бытового прозвища. Чтобы не запутаться, стоит сразу разделить эти два потока.

Основная версия происхождения — прозвищная. В её основе лежит слово «каша». В старину каша была не просто едой, а ритуальным блюдом, символом плодородия и достатка. Прозвище Каша мог получить любитель этого кушанья, либо человек, который его варил (например, повар), либо тот, кто был мягким и «размазнистым» по характеру. От прозвища Каша через типичный польский суффикс -евск- и образовалась фамилия: Каша → Кашевский. Модель типична для шляхты: прозвище превращалось в фамилию, указывающую на принадлежность роду Кашей.

Менее правдоподобная версия выводит основу из уменьшительных форм имён Касьян или Поликарп. Для Касьяна это логичнее (Кася → Кашевский), для Поликарпа — натяжка. Эта версия слабее, так как не объясняет, почему суффикс именно -евск-, а не, скажем, -ин или -ов.

Однако у фамилии есть и другая, документальная линия. Кашевские — это старинный польский дворянский род герба Янина. Родословная ведётся от Яскана из Кашовы, стольника земли краковской в начале XV века. Здесь фамилия происходит не от каши, а от топонима Кашова (название поместья или местности). То есть Кашевские — это «те, кто из Кашовы». Эта версия для дворянской ветви является основной. Известны Генрих Кашовский, каштелян Инфлянтский (умер в 1668 году), и Ян-Теодор, подконюший литовский (умер в 1700 году). Род внесён в VI часть родословных книг Волынской, Ковенской, Тульской и Московской губерний — это высшая категория, доказывающая столбовое дворянство.

Таким образом, носители фамилии Кашевские могут быть потомками либо польского шляхтича из Кашовы, либо русского или польского крестьянина по прозвищу Каша. Оба пути привели к одной и той же фамилии. Говорить о точном времени её возникновения сложно — процесс шёл несколько веков, но в дворянской среде она закрепилась уже к XV–XVI векам.