Фамилия Кашевськый — редкий случай, когда написание прямо указывает на региональное происхождение. Форма с мягким знаком и окончанием «-ый» вместо привычного «-ий» — это украинская орфографическая норма, закреплённая в документах. Поэтому первый и самый надёжный вывод: корни фамилии — на украинских землях, скорее всего в центральной или западной Украине, где фамилии на «-ський» особенно часты.

Суффикс «-ськ(ий)» в украинской ономастике — типичный топонимический формант. Он указывает, что фамилию дали по названию места: села, хутора или урочища. Основа «Кашев-» происходит от названия населённого пункта вроде Кашевка, Кашево или Кашев. Такие топонимы, в свою очередь, обычно восходят к прозвищу или имени основателя — Каш. Это могло быть сокращение от канонического имени Касьян (украинское Касіян) или от прозвища, связанного с кашей: либо человека, который её любил, либо того, кто её варил — скажем, повара или торговца. Вторая версия менее вероятна, но не исключена: в украинских говорах «каша» могла означать не только еду, но и нечто вроде «мешанины» — например, прозвище суетливого или неуклюжего человека.

Модель образования фамилии проста: от названия села Кашев (или Кашевка) с помощью суффикса принадлежности «-ськ-» получили указание «родом из Кашева». Такие фамилии в XVIII–XIX веках часто давали крестьянам при переписях, если они переселялись в другое место. Зажиточные казаки или шляхта тоже носили «-ськие» фамилии, но в их случае основа чаще была более знатной — от названия имения или города. Простая топонимическая основа «Кашев» говорит скорее о крестьянском или казацком происхождении предков.

В написании «Кашевськый» обращает на себя внимание окончание «-ый» вместо стандартного украинского «-ий». Это характерно для юго-восточных говоров Украины или для старой орфографии, которую использовали до реформы 1920-х годов. Иногда так писали в документах Российской империи, передавая украинское произношение на русский лад. То есть носитель фамилии мог быть из Полтавщины, Черниговщины или Слобожанщины, где такие формы встречались в метрических книгах.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кашев, Кашевский, Кашевко — подтверждает, что все они образованы от одной топонимической основы. Разница только в суффиксе: «-в» — прямая привязка к месту (прозвище по селу), «-ко» — уменьшительная форма, типичная для украинских фамилий, а «-ськый» — классический топонимический вариант. Фамилия Кашевськый — самая «географическая» из них: она прямо говорит, что предок был «тем, кто из Кашева».

Коротко: фамилия украинская, топонимическая, происходит от названия села Кашев или подобного. Предки — скорее всего крестьяне или казаки, переселившиеся из одного села в другое. Написание с «-ый» — региональная или историческая особенность.