Фамилия Каширный — редкий пример оттопонимического прозвища, застывшего в форме полного прилагательного. В большинстве случаев такие фамилии оканчиваются на -ский (Каширский), указывая на княжеское или дворянское происхождение, либо на -инов (Каширинов). Форма Каширный с суффиксом -н- выбивается из этого ряда и говорит о другом: прозвище «Каширный» могли дать не просто уроженцу Каширы, а человеку, который чем-то напоминал этот город или его жителей — например, говором, одеждой, манерой держаться. В северных и центральных говорах суффикс -н- в таких прозвищах иногда означал принадлежность к месту более тесную, чем у «выехавших»: не «тот, кто из Каширы», а «тот, кто каширский по духу, каширянин до мозга костей».

Кашира действительно один из старейших городов Подмосковья (известна с 1356 года, хотя археологи находят следы поселений и раньше). Город стоял на левом берегу Оки, у впадения речки Каширки, и его название перешло на фамилию. Однако в современных архивах фамилия Каширный встречается не только в Московской области, но и в южных регионах — Ростовской, Волгоградской областях, на Кубани. Это наводит на мысль, что часть носителей — потомки переселенцев времён освоения южных земель в XVIII–XIX веках, когда крестьян из центральных губерний переводили на новые места целыми семьями, и прозвище по родному городу закреплялось как фамилия.

Суффикс -ый в окончании — типичное русское родовое окончание прилагательного мужского рода, характерное для крестьянских и мещанских фамилий, которые не прошли через книжную форму на -ий. Это ещё один штрих к портрету предка: скорее всего, он был не знатного рода, а посадским человеком или крестьянином, которого в документах записали просто по месту выхода. Фамилия Каширный — не роскошный герб, а живая метка географии, которая зацепилась за род и дошла до наших дней.