Фамилия Каширный напрямую связана с одним из старейших городов Подмосковья — Каширой, впервые упомянутой в летописи в 1356 году. Прозвище Каширный давали человеку, который был родом из этого города или имел к нему прямое отношение: например, переехал оттуда на новое место или часто ездил по торговым делам. В основе фамилии лежит характерный суффикс -н-, образующий прилагательное со значением принадлежности к месту: «каширный» — то есть «каширский», «выходец из Каширы». Такая модель прозвищ (по названию города с суффиксом -н-) встречается реже, чем типичные -ец или -ич, что делает фамилию более редкой и локальной.

Сам топоним Кашира, по наиболее распространённой версии, происходит от названия речки Каширки. Город изначально стоял на левом, пологом берегу Оки, при впадении в неё этой реки. В ономастических работах (например, в исследованиях топонимиста Е. М. Поспелова) гидроним Каширка связывают либо с финно-угорским корнем, означавшим «излучина» или «кривое русло», либо с древнерусским диалектным словом «кошара» — загон для скота, что указывало бы на пастушеский промысел в этих местах. Однако для самой фамилии точное происхождение названия города не так важно — ключевым остаётся факт, что предок носителя фамилии жил или был крещён в Кашире.

Фамилия Каширный не относится к числу широко распространённых дворянских фамилий. Скорее всего, она бытовала в крестьянской или мещанской среде: так называли человека, который переселился из Каширы в другую волость или губернию, и за ним закрепилось прозвище по месту прежнего жительства. При переписях и ревизских сказках такие прозвища часто записывали без изменений, и они становились фамилиями потомков. Интересно, что однокоренные фамилии — Каширский, Каширин, Каширцев — образованы по другим словообразовательным моделям, а Каширный выделяется именно редким суффиксальным вариантом. Если вы встретили эту фамилию в современных списках, скорее всего, её корни уходят в южные районы Московской области или соседние территории, куда уходили переселенцы из Каширского уезда.