Фамилия Каширная принадлежит к группе русских фамилий, образованных от названия местности, где жил или откуда был родом предок. В основе лежит прозвище Каширный, которое давали человеку, связанному с городом Кашира. Это один из старейших городов Подмосковья: в летописях он упоминается с 1356 года, а расположен в 115 км к югу от Москвы. Само название города восходит к речке Каширке: первоначальное поселение стояло на левом, пологом берегу Оки, близ впадения в неё этой реки.

Модель образования фамилии проста: к основе «Кашир-» добавили суффикс «-н-» и типичное для женского рода окончание «-ая». У мужчин эта фамилия выглядит как Каширный. Такая форма (на «-ый/-ая») характерна для южнорусских и украинских фамилий, а также для тех, что закрепились в среде казачества. В отличие от более распространённых фамилий на «-ов» (Каширов) или «-ин» (Каширин), вариант Каширный встречается реже и сразу указывает на прозвищное происхождение: «каширный» — то есть выходец из Каширы.

Интересно, что в русском языке есть и прилагательное «каширный» с другим значением — «относящийся к кашире» (устаревшее название кашицы или жидкой каши). Однако для фамилии эта версия маловероятна: прозвище по еде в такой форме почти не встречается, а вот связь с городом — самая прямая и подтверждённая множеством аналогичных фамилий (Тульский, Рязанский, Коломенский).

Предок носительницы фамилии мог быть как коренным жителем Каширы, так и человеком, который переехал оттуда в другую местность — и получил прозвище по бывшему месту жительства. В документах XVII–XVIII веков такие «географические» прозвища часто давали крестьянам и посадским людям, переселившимся в другие уезды или города.