Фамилия Кашира — редкий случай, когда географическое название стало личным прозвищем, а затем и фамилией, почти не изменив формы. В основе лежит название подмосковного города Кашира, известного с XIV века. Человек, получивший прозвище Кашира, скорее всего, был выходцем оттуда или имел с городом устойчивую связь — например, торговал с каширянами или переехал в другую местность. Такие «топонимические» фамилии нередко давали крестьянам, переселившимся в новые земли: помещик или сельский сход фиксировал человека по месту прежнего жительства.

Обратите внимание на окончание: фамилия не имеет типичных русских суффиксов -ов, -ев или -ин. Это так называемая «нулевая» модель, когда прозвище перешло в фамилию без изменений. По-церковнославянски такой тип называют «окаменевшей формой». В русской ономастике это встречается реже, чем суффиксальные фамилии, и часто указывает на более позднее оформление или на то, что фамилия закрепилась в простонародной среде, где не было строгих канцелярских правил.

Происхождение самого топонима Кашира спорно. Одна из версий связывает его с древнерусским словом «кошира» — «запруда», «рыбное угодье», что указывает на речное поселение. Другая гипотеза возводит название к тюркскому «кешир» — «переправа», что также логично для города на Оке. В любом случае, корень фамилии уходит не в личное имя, а в ландшафт и хозяйственную деятельность.

Среди однокоренных фамилий — Каширин, Каширский, Каширцев. Первая образована от той же основы с патронимическим суффиксом -ин, вторая — через прилагательное, третья — по модели «выходец из Каширы». Фамилия Кашира стоит особняком: она короче и архаичнее, и её носитель, вероятно, происходил из семьи, где прозвище закрепилось ещё до того, как в моду вошли фамилии на -ов.

Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных областях России, что совпадает с зоной расселения бывших каширских крестьян. Поскольку город Кашира не был крупным торговым или административным центром, фамилию нельзя назвать частой — это скорее редкий маркер локального происхождения.