Фамилия Каширский происходит от древнейшей формы славянских фамильных прозвищ, образованных от географического названия местности, выходцем из которой являлся один из предков. Фамилия Каширский восходит к названию города Кашира. В 1497-1526 годах Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя. В первой половине XIX века Кашира была важным торговым центром. С проведением в 1860-х гг. в стороне от Каширы Курской и Рязанской железных дорог торговля в городе сильно сократилась. Развитие города возобновляется только в 1900 году, когда в непосредственной близости от Каширы прошла Павелецкая железная дорога. Само название Кашира, вероятно, восходит к южнорусскому слову «кашира» - «загон для скота, хлев», в переносном значении – огороженная территория вообще. В результате, потомок человека, обладающего прозвищем Каширский, со временем получил фамилию Каширский. О точном месте и времени возникновения фамилии Каширский в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Каширский представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.