Фамилия Каширские — типичный пример того, как географическое название становилось родовым именем. В основе лежит название города Кашира, а сама фамилия указывает на то, что её первые носители были выходцами оттуда или владели землями в той местности. Такая модель образования (от названия города с помощью суффикса -ский/-цкий) была распространена в среде дворянства и духовенства, реже — среди крестьян, которым фамилии часто давали по месту рождения или прежнего жительства.

История самой Каширы даёт контекст для понимания фамилии. В конце XV — начале XVI века город был отдан во владение казанским татарским царевичам, перешедшим на службу к московскому князю. В XIX веке Кашира была заметным торговым центром, но утратила значение после того, как железные дороги прошли в стороне от неё. Возрождение началось только в 1900 году с прокладкой Павелецкой ветки.

Происхождение топонима «Кашира» спорно, но наиболее правдоподобная версия связывает его с южнорусским диалектным словом «кашира» — «загон для скота, хлев», а в переносном смысле — «огороженная территория». Если это так, то фамилия Каширские несёт в себе не только указание на город, но и на древнюю хозяйственную реалию.

Форма множественного числа — Каширские — характерна для фамилий, которые закрепились за целым родом или семьёй. Такое окончание чаще встречается у польской, украинской и белорусской шляхты, а также у русских дворянских родов, хотя в XIX веке его могли принимать и крестьяне при массовом закреплении фамилий. В любом случае, фамилия эта — не случайное прозвище, а осознанное указание на связь с определённым местом, что делает её надёжным маркером географических корней рода.