Фамилия Кашкур — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, без типичных фамильных суффиксов -ов, -ев или -ин. Чаще всего русские фамилии образовывались от имени или прозвища отца с помощью этих суффиксов: Иванов, Петров, Кузнецов. Здесь же мы видим так называемую нулевую суффиксацию — прозвище Кашкур стало фамилией напрямую, без добавления «чей сын?». Такая модель характерна для украинских и белорусских фамилий (Кашкур вместо Кашкуренко или Кашкуров), а в России встречается реже, обычно на южных и западных территориях, где было сильное влияние малороссийской традиции.

Само прозвище Кашкур, скорее всего, восходит к глаголу «кашкырять» или «кошкырять» — в южнорусских и украинских говорах это означало «ковырять», «рыться», «делать что-то небрежно или медленно». Человек, которого прозвали Кашкуром, мог быть кропотливым, но неуклюжим работником, или, наоборот, тем, кто постоянно что-то перебирает, «ковыряется» в мелочах. В некоторых диалектах «кашкур» — это ещё и название инструмента вроде кочерги или скребка, так что прозвище могло закрепиться за кузнецом, печником или ремесленником, работавшим с огнём и металлом.

Вторая версия, менее вероятная, но возможная в районах смешанного населения, — тюркское происхождение. В татарском и башкирском языках «каш» означает «бровь», а «кур» — «слепой» или «глухой», то есть «кособровый» или «кривобровый». Однако в пользу славянской версии говорит то, что фамилия Кашкур встречается в основном в украинских и пограничных русских областях (Белгородская, Воронежская, Курская), где тюркские заимствования редки для прозвищ такого типа.

Носителей фамилии Кашкур немного, и в дореволюционных списках она не фигурирует среди дворянских или купеческих родов. Скорее всего, предки были крестьянами или ремесленниками, а фамилия закрепилась в одном или нескольких сёлах, откуда уже разошлась по стране. Сегодня встретить Кашкура можно в центральной России и на Украине, но фамилия остаётся редкой — её обладатели, скорее всего, потомки одного человека, получившего это необычное прозвище несколько веков назад.