Фамилия Кашулинская — редкая, и её происхождение почти наверняка связано с географическим названием. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в русских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: владельческой (дворянские фамилии вроде Волконский) или, что гораздо вероятнее для рядового населения, по месту рождения или проживания. Основа здесь — топоним Кашулино или Кашулин. Такие названия встречаются в северных и центральных областях России, например, деревня Кашулино есть в Псковской области (Порховский район) и в Кировской области. Женская форма Кашулинская указывает, что носительница происходит из рода, который либо владел этим селением, либо, что чаще, был оттуда родом.

Корень кашул- затемняет значение. Самое прямое объяснение — от слова «каша». В старину «кашей» или «кашником» могли прозвать любителя каши, повара или человека, занимавшегося её приготовлением на общинных сходках. Однако фамилия Кашулинский (и её женский вариант) могла возникнуть и от прозвища Кашуля — ласкательной или ироничной формы от того же корня. В говорах встречается слово «кашуля» в значении «горшок для каши», что могло стать прозвищем гончара или просто домовитого хозяина.

Менее вероятная, но формально возможная версия — связь с диалектным «кашлять» или «кашлюн» (человек с кашлем). Но для фамилии с суффиксом -ск- такая мотивация нетипична: прозвища по физическому недостатку обычно давали в форме Кашля, а не Кашуля, и от них образовывали фамилии на -ин или -ов (Кашляев), а не на -ский. Поэтому топонимическое происхождение остаётся основным.

С точки зрения сословной принадлежности фамилии на -ский в XIX веке были распространены среди духовенства (семинарские фамилии) и мелкопоместного дворянства, но также нередко встречались у крестьян, переселившихся из одной деревни в другую и получивших фамилию по покинутому месту жительства. В случае Кашулинской точных данных о сословии нет, но суффикс -ск- без дворянской приставки «фон» или «де» чаще говорит о крестьянском или мещанском корне, чем о благородном.

В написании фамилии нет вариантов — только Кашулинская. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Кашу́линская, по аналогии с большинством русских фамилий на -инский, где ударение держится на основе. Фамилия крайне редкая: в современных базах данных она встречается единично, что только подтверждает её локальное, «гнездовое» происхождение из одного или двух сёл.