Фамилия Касилкина — женская форма фамилии Касилкин, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ин указывает на принадлежность: Касилкин означает «сын Касилки» или «человек из семьи Касилки». Это типичная русская патронимическая фамилия, образованная от прозвища или нецерковного имени Касилка.

Основа фамилии — Касил- — вызывает несколько версий, и здесь нет единого мнения. Самая прямая гипотеза связывает её с глаголом «касить» — диалектным вариантом слова «косить» (в смысле скашивать траву или, в переносном значении, «косить глазами»). В таком случае Касилка — прозвище косаря или человека с дефектом зрения. Менее очевидная, но возможная версия отсылает к тюркскому имени Касим (в русской огласовке Касимка), где произошла замена «м» на «л» в разговорной речи. Однако для фамилии, бытующей в центральных и северных русских регионах, славянская основа правдоподобнее.

География фамилии неширокая, но устойчивая. Касилкины встречаются в документах по Владимирской, Нижегородской и Костромской областям — в зоне, где были распространены прозвища по ремеслам и внешним признакам. В писцовых книгах XVII века можно найти упоминания крестьян с похожими корнями, но конкретно фамилия Касилкин в старых реестрах редка, что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в XVIII–XIX веках.

Социальный контекст прост: носители фамилии — выходцы из крестьянской или мещанской среды. Суффикс -ин в таких фамилиях часто указывает на непривилегированное сословие, в отличие от дворянских -ов/-ев, но это не правило. В XIX веке Касилкины могли быть ремесленниками или однодворцами, а прозвище Касилка, если оно от «касить», закрепилось за предком, который либо косил, либо имел характерную «косину» во взгляде. Вторая версия — от имени Касим — менее вероятна, но её не стоит отбрасывать, учитывая миграционные потоки из татарских земель в центральную Россию.