Фамилия Касилко — характерный пример восточнославянской модели, где суффикс -ко указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих языках формант -ко (реже -енко) часто выполнял роль уменьшительности или принадлежности, превращая прозвище или имя в фамилию сына или потомка. Таким образом, Касилко — это «маленький Касила» или «сын Касилы».

Основа фамилии — Касил(a) — скорее всего, является производной формой от крестильного имени Касьян (латинское Cassianus, «пустой, праздный»). В народной речи имя Касьян дало множество вариантов: Касьян → Касюта → Касила. Суффикс -ил- в прозвищах мог указывать на деятеля, склонного к какому-то действию, но в данном случае это скорее фонетическое видоизменение. Менее вероятна, но возможна связь с диалектным глаголом «касить» (кривить, косить) — тогда прозвище Касила мог получить человек с косоглазием или хитроватый, «косящий» под другого.

Географически фамилия Касилко тяготеет к западным и центральным регионам Украины, а также югу Беларуси. В России она редка и встречается в основном в областях, куда шли переселенческие потоки с Украины (Кубань, Поволжье, Сибирь). В реестрах запорожского казачества или переписях Гетманщины XVII–XVIII веков фамилия, скорее всего, фиксировалась как Касиленко или Касилко — в зависимости от диалекта писаря.

В отличие от более распространённых фамилий на -енко (Касиленко), форма Касилко с усечением суффикса встречается реже и может указывать на более позднюю фиксацию или на то, что предок был не сыном, а человеком, получившим прозвище напрямую. В любом случае, носитель фамилии Касилко может быть уверен: его предки — из среды свободных крестьян или казачества, где прозвища давались ярко и без оглядки на дворянские нормы.